La chiesa di Santa Maria Maddalena di Castiglione del Lago è attestata fin dalla prima metà dell'XI secolo attraverso i diplomi imperiali. In origine fu indipendente dall'abbazia di Farneta fino al 1184, quando il comune di Perugia ottenne la sottomissione di Castiglione del Lago con tutti i suoi possedimenti. Dal 1026 risultò inoltre autonoma rispetto al monastero di San Gennaro di Campoleone. A partire dal primo quarto del XIV secolo la chiesa assunse il titolo di pieve, dotandosi di un fonte battesimale e diventando un importante centro religioso del territorio.

Nel XV secolo, a causa della sua posizione fuori dalle mura cittadine e delle sue ridotte dimensioni, la chiesa fu unita a quella dei Santi Giacomo e Filippo, situata all'interno delle mura presso la Rocca del Leone. A quest'ultima passarono i diritti, le pertinenze e le intitolazioni dell'antica pieve.

Tra la fine del Cinquecento e i primi decenni del Seicento Santa Maria Maddalena esercitò un ruolo centrale nella cura animarum, amministrando un vasto territorio a ovest del lago Trasimeno. Nel 1593 un documento attesta la presenza di un altare dedicato al Rosario, segno della diffusione della Confraternita del Santissimo Rosario. Erano inoltre attive le confraternite del Santissimo Sacramento e di San Giuseppe, nate nel clima della riforma cattolica successiva al Concilio di Trento.

Dalla seconda metà del XVI secolo il trasferimento del fonte battesimale determinò il progressivo declino dell'antica pieve, che venne infine demolita nel 1763 per volontà del vescovo Amedei, al fine di costruire un cimitero.

L'attuale chiesa fu progettata tra il 1836 e il 1860 dall'architetto Giovanni Caproni in stile neoclassico. Il pronao fu completato nel 1868, mentre il campanile fu realizzato nel 1893 accanto alla cupola. All'interno si conservano importanti opere d'arte, tra cui la Madonna del Latte della scuola senese del Trecento, La cena di Emmaus, affresco del 1850 di Mariano Piervittori, autore anche delle decorazioni del coro, e la Madonna in Trono, dipinto cinquecentesco oggi attribuito a Eusebio da San Giorgio, allievo della bottega di Pietro Vannucci (il Perugino).

Nella precedente chiesa, che possedeva quattro cappelle voltate e sette altari, fu battezzato nel 1589 Fulvio Alessandro della Corgna, figlio di Ascanio II e di Francesca Sforza di Santa Fiora, destinato a diventare l'ultimo duca di Castiglione del Lago (1617-1647).

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